基于氨基醇的成環(huán)方法及其選擇性調(diào)控研究.pdf

1、雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中,大多數(shù)藥物以及生物活性分子都是雜環(huán)化合物。雜環(huán)化合物簡單綠色合成方法的研究與發(fā)展一直是化學合成的熱點。酶促合成反應已越來越廣泛地應用于有機合成研究,特別是酶促的化學選擇性反應為生物活性分子的選擇性衍生化提供了很好的應用前景。本文研究了氨基醇化合物的環(huán)化反應以及氨基醇化合物的酶促化學選擇性反應。 論文采用NaBH4/I2還原反應體系,通過還原氨基酸化合物得到氨基醇化合物,并且產(chǎn)物能夠很好的保持原有的構

2、型。用醛類化合物為原料通過三組分一鍋法反應合成了β-氨基酸化合物,然后采用NaBH4/I2體系還原β-氨基酸化合物得到γ-氨基醇化合物。通過兩步反應得到較好的反應產(chǎn)率。 論文探索了氨基醇化合物的環(huán)化反應,發(fā)展了簡單而有效的直接環(huán)化反應。研究發(fā)現(xiàn)以氨基醇為反應底物,以二酸二乙烯酯為反應試劑,直接成環(huán)反應合成了新型的八元內(nèi)酯內(nèi)酰胺雜環(huán)化合物?？疾炝瞬煌亩岫蚁ヒ约安煌姆磻孜飳Νh(huán)化反應的影響。并考察了反應溶劑,反應溫度,反應

3、時間對產(chǎn)物的結(jié)構和反應的產(chǎn)率的影響。合成了十幾種新型的八元雜環(huán)化合物。 論文發(fā)展了非水介質(zhì)中氨基醇化合物的羥基和氨基的酶促選擇性合成方法。研究了不同底物苯甘氨醇,苯丙氨醇,3-氨基-3-苯基氨基丙醇與三種具有不同鏈長的二酸二乙烯酯(C6,C9,C10)的酶促反應。發(fā)現(xiàn)氨基醇和二酸二乙烯酯在DMSO酶的AA酶催化體系中選擇性發(fā)生N-酰化反應,而在丙酮的CAL-B酶催化體系中選擇性發(fā)生O-?；磻?。同時考察酶源、反應溶劑、反應溫度、