亞銅催化的溴代羧酸分子內偶聯(lián)反應的研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、在許多天然產(chǎn)物中都含有內酯特別是五元環(huán)內酯的結構,飽和的和不飽和的五元、六元含氧雜環(huán)體系,在制藥、調味料和香料方面的應用都具有很高的商業(yè)價值,環(huán)外烯醇式內酯是很重要的合成中間體,且具有很高的生物活性,此外,據(jù)報道含有環(huán)外烯醇式內酯結構的化合物還具有細胞霉素和抗菌素的性質,從而促進了合成這些化合物的方法的發(fā)展,特別是應用過渡金屬催化發(fā)生在羥基或羧酸與不飽和化合物間的關環(huán)反應研究的最多。本文以溴代烯酸為底物,利用分子內Ullmann關環(huán)反應

2、對內酯的合成方法進行了研究。論文主要包括以下兩個方面內容: 1.通過對亞銅催化的Ullmann反應的研究,找到了一種溴代烯酸經(jīng)分子內Ullmann關環(huán)反應生成相應的內酯的反應方法,通過對不同取代基五元環(huán)底物的考察,發(fā)現(xiàn)以CuI為催化劑,N,N’-二甲基環(huán)己二胺為配體,K2CO3為堿,在四氫呋喃或乙腈中回流反應可以以中等到優(yōu)秀的收率得到5元環(huán)內酯,雙鍵的構型在反應中保持,說明這種方法可以應用于帶有環(huán)外雙鍵的5元環(huán)內酯的合成,也說明

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