2-三氟甲基吲哚及其衍生物的合成研究.pdf

1、含氟吲哚類衍生物和含氟核苷都是非常具有吸引力的化合物，由于它們具有廣譜抗病毒和抗腫瘤活性，近年來受到了有機化學家和藥物化學家們的廣泛關注。然而它們的合成多是采用含氟砌塊法來合成的，這樣開拓和發(fā)展新的含氟砌塊及其在有機合成中的應用對合成含氟有機化合物有著極其重要的作用。本文從廉價易得的原料出發(fā)合成了新的帶有多個活性官能團的含氟砌塊，并成功地通過新的合成方法合成了2-三氟甲基吲哚及其衍生物。本文分為以下三部分：第一部分：應用廉價易得的鄰氨基

2、取代甲苯為原料，成功得到了N-芳基三氟乙酰亞胺酰氯，然后此亞胺酰氯與NBS，BPO，CCl4作用，結果成功得到了化合物N-(2-溴甲基芳基)三氟乙酰亞胺酰氯，再從這一合成砌塊出發(fā)成功關環(huán)得到了一系列芳基取代的2-三氟甲基吲哚衍生物。并且通過2-三氟甲基-4，5-二氫苯并[d]1-氮雜-3-氧雜()的研究證明了通過一鍋法高產(chǎn)率合成此化合物的反應機理。 第二部分：嘗試和探索了在多種條件下的三氟乙酰亞胺酰氯和帶有吸電子取代基的烯類化合

3、物發(fā)生苯環(huán)參與的氮雜環(huán)加成反應并且將高產(chǎn)率制備的3-溴代丙酸甲酯嘗試與三氟乙酰亞胺酰氯進行親核加成反應。分析和探討了在強堿性條件和金屬試劑存在條件下對三氟乙酰亞胺酰氯所造成的影響。 第三部分：將Zn粉活化后與α-溴代二氟乙酸乙酯BrCF2CO2Et反應得到的Reformasky試劑BrZnCF2CO2Et，通過Reformasky反應來嘗試合成含氟核苷Gemcitabine，并通過對Reformasky試劑與一些底物的反應的探索