基于鈀催化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并雜環(huán)化合物的研究.pdf

1、雜環(huán)化合物普遍存在于天然產(chǎn)物和藥物分子的結(jié)構(gòu)單元之中，因此發(fā)展簡(jiǎn)潔、高效、方便的方法來(lái)構(gòu)建雜環(huán)化合物具有重要的意義。串聯(lián)反應(yīng)作為一類具備這些優(yōu)點(diǎn)的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)，是一種合成雜環(huán)化合物的有力策略，受到了人們的重視。論文研究基于膦催化缺電子聯(lián)烯極性反轉(zhuǎn)加成產(chǎn)物(Z)-2-[苯氧基（芳基）]次甲基-2-丁烯酸酯的基礎(chǔ)上，以鈀作催化劑，通過(guò)分子間Heck偶聯(lián)/分子內(nèi)烯丙基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并雜環(huán)化合物。
　　選擇以N-(2-碘苯基)-4-甲

2、基苯磺酰胺類化合物和(Z)-2-[苯氧基（芳基）]次甲基-2-丁烯酸酯類化合物為原料，在鈀催化下發(fā)生Heck偶聯(lián)/烯丙基化串聯(lián)反應(yīng)合成27個(gè)新型吲哚啉衍生物，收率達(dá)28％-81％。通過(guò)對(duì)該反應(yīng)的溫度、溶劑、堿和催化劑等條件進(jìn)行優(yōu)化，確定最佳反應(yīng)條件為Pd(dppe)Cl2作催化劑，NaHCO3作堿，n-Bu4NCl作添加劑，DMF為溶劑，130℃下反應(yīng)12小時(shí)。(Z)-2-[苯氧基（芳基）]次甲基-2-丁烯酸酯類化合物通過(guò)發(fā)生掘氫消除反

3、應(yīng)形成共軛二烯中間體，再與N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺類化合物在鈀催化下發(fā)生分子間Heck偶聯(lián)和分子內(nèi)烯丙基化反應(yīng)得到27個(gè)目標(biāo)產(chǎn)物，并利用1H NMR、13C NMR、IR和HRMS等分析手段對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
　　選擇以鄰碘芐醇和(Z)-2-[苯氧基（芳基）]次甲基-2-丁烯酸酯為原料，在鈀催化下發(fā)生Heck偶聯(lián)/烯丙基化串聯(lián)反應(yīng)合成異色滿衍生物。(Z)-2-[苯氧基（芳基）]次甲基-2-丁烯酸酯通過(guò)發(fā)生掘氫