逆流色譜手性分離芳基羧酸及其（-）-薄荷醇酯衍生物.pdf

1、本文主要研究了以羥丙基-β-環(huán)糊精為手性試劑，采用高速逆流色譜對芳基羧酸衍生物及其（-）-薄荷醇酯進行手性拆分。首先，采用HP-β-CD作為手性添加劑，在高速逆流色譜上對4種2-芳基丙酸類衍生物進行拆分，同時，考察不同取代基團對HP-β-CD的手性識別影響;然后，基于未分離的外消旋體，采用（-）-薄荷醇作為手性衍生試劑，與芳基羧酸類物質進行酯化反應，合成具有多手性中心的酯化異構體，利用各異構體之間的性質差異，在高速逆流色譜上進行手性拆分

2、。本文研究對象涉及多個外消旋體:2-(4-甲基苯)丙酸、2-(4-羥基苯)丙酸、2-(4-氯-苯)丙酸、2-(4-硝基苯)丙酸、萘普生、布洛芬、酮基布洛芬、舒洛芬、扁桃酸、3-氯扁桃酸、4-溴扁桃酸與4-羥基-3-甲氧基扁桃酸。
　　1、采用C18反相色譜柱，以HP-β-CD為手性添加劑，建立了2-芳基丙酸衍生物的高效液相色譜拆分方法?？疾炝瞬煌绊懸蛩貙τ丑w分離的影響，測定HP-β-CD與2-芳基丙酸衍生物的包結常數(shù)，探討了2

3、-芳基丙酸衍生物的不同取代基團對手性識別的影響。經研究，HP-β-CD與2-芳基丙酸衍生物均形成1∶1的包合物，且苯環(huán)上推電子取代基團更有利于HP-β-CD的包結作用。采用液液萃取拆分為方法，對四種2-取代芳基丙酸衍生物進行了高速逆流色譜手性分離條件的篩選及考察，經試驗，兩種2-芳基丙酸類衍生物在制備型高速逆流色譜儀上得到了手性拆分。此外，考察了不同種類的β-環(huán)糊精對8種2-芳基丙酸衍生物包結的影響，以及高速逆流色譜不同流速對手性拆分的

4、影響。
　　2、采用(-)-薄荷醇為手性衍生試劑，與芳基羧酸衍生物以及扁桃酸系列衍生物進行酯化反應，合成得到相應的系列酯化產物。以ODS-C18反相柱為色譜柱，建立了各酯化產物差向異構體拆分的高效液相色譜條件。采用液液萃取拆分為方法，篩選了合適的逆流色譜拆分條件。經試驗，選用正己烷-甲醇溶液（20-70％，且含有50mmol L-1HP-β-CD）為高速逆流色譜兩相溶劑體系，在該溶劑體系下，有五個芳基酸（-）-薄荷醇酯的差向異構體