天然產物4-O-β-D-葡萄糖-苯并噁唑酮及其衍生物4-取代-苯并噁唑酮類化合物的合成與生物活性篩選.pdf

1、苯并噁唑酮類化合物是存在于禾本科、爵床科、毛莨科、玄參科等植物中特有的化學組分，他們對細菌、真菌、昆蟲等具有防御作用，同時作為一種重要的精細化工中間體，在醫(yī)藥領域具有重要的作用。其中應用最為廣泛的是中樞肌肉松弛劑—氯唑沙宗(化學名為5-氯-2-苯并噁唑酮)，該藥為臨床應用較為普遍的解熱鎮(zhèn)痛及非甾體類抗炎藥，且不良反應較小?；谠擃惢衔锼哂械纳锘钚裕延写罅靠蒲腥藛T對苯并噁唑酮進行了結構改造，女HN原子的衍生化、苯環(huán)5、6位的衍生化

2、，并對其活性進行了初步篩選，但對苯環(huán)4位的衍生報道較少。 化合物4—O—β—D—葡萄糖—苯并噁唑酮是從植物Acanthus ilicifolius L．(Acanthaceae)中分離得到的一種新化合物，初步生物活性篩選證明其有抗菌、消炎、抗肝炎活性。由于該化合物為苯并噁唑酮類結構的新型天然產物，且具有一定的生物活性，故對該天然產物進行全合成具有重要研究意義。故本課題對天然產物4—O—β—D—葡萄糖—苯并噁唑酮進行了全合成研究，

3、并選擇苯環(huán)4位作為新衍生位點，合成一系列4—取代—苯并噁唑酮類衍生物，并對其進行初步生物活性篩選。 本實驗以2-氨基—間苯二酚為原料，與固體光氣反應得中間體4—羥基—苯并噁唑酮，再分別與糖、酰氯、Boc—氨基酸縮合得到一系列4—取代—苯并噁唑酮衍生物，并通過核磁共振氫譜、碳譜、質譜以及高分辨質譜等手段對目標化合物進行了結構確證。選擇二甲苯致小鼠耳腫脹和冰醋酸致小鼠扭體兩個動物模型，對化合物抗炎鎮(zhèn)痛活性進行初步評價。 實驗