吲哚三碳菁和香豆素衍生物的設(shè)計(jì)合成及其光譜性能研究.pdf

1、熒光探針能夠?qū)⒎肿幼R(shí)別的信息轉(zhuǎn)換成熒光信號(hào),因而在靈敏度、選擇性和實(shí)時(shí)原位檢測(cè)等方面優(yōu)勢(shì)突出,應(yīng)用越來越廣泛。吲哚三碳菁染料作為一種近紅外染料,由于能有效避開生物樣品的自吸收和自發(fā)熒光所造成的背景干擾,在熒光探針方面具有先天優(yōu)勢(shì)。香豆素類化合物具有熒光量子產(chǎn)率高、斯托克斯位移大、光穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn),也是一種熒光探針設(shè)計(jì)中的優(yōu)秀熒光團(tuán)。本論文的研究工作就基于這兩種熒光染料,共分為三章,分別包括以下主要內(nèi)容:
　　 第1章,緒論。首先

2、簡(jiǎn)單介紹了熒光分子探針的設(shè)計(jì)原理和信號(hào)傳遞原理,然后介紹了吲哚三碳菁染料的合成及在熒光探針和生物分析方面的應(yīng)用和香豆素類化合物在熒光探針和生物分析方面的研究進(jìn)展；最后,提出了本論文的研究?jī)?nèi)容。
　　 第2章,我們先后合成了四個(gè)中位胺取代和酚取代的吲哚三碳菁衍生物。在合成過程中我們改變了以往的反應(yīng)條件,使生成胺取代衍生物的反應(yīng)溫度大為降低。通過對(duì)四個(gè)胺取代衍生物的光譜性質(zhì)的研究,我們發(fā)現(xiàn)了苯環(huán)上取代基的位置和不同的取代基團(tuán)對(duì)染料的

3、吸收光譜和熒光量子產(chǎn)率影響很大。我們合成的四個(gè)胺取代衍生物的斯托克斯位移都比較大。5a,5b大于90 nm,吸收和發(fā)射光譜都變寬而且熒光量子產(chǎn)率極低,不到0.004,這兩種衍生染料可能同時(shí)存在分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移和分子內(nèi)光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移現(xiàn)象。從合成的四個(gè)酚取代衍生物的光譜性質(zhì)發(fā)現(xiàn):酚取代衍生物的摩爾消光系數(shù)都比較大,斯托克斯位移都較小,熒光量子產(chǎn)率一般都很高,它們要通過PET調(diào)控?zé)晒鈴?qiáng)度比較難。只有當(dāng)苯環(huán)上的取代基是強(qiáng)給電子基團(tuán)時(shí)才能形成有效的

4、分子內(nèi)PET過程,熒光量子產(chǎn)率降低。
　　 第3章,基于二硝基苯醚能夠在苯硫酚作用下硫解,我們以香豆素為熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了一種化學(xué)計(jì)量型的苯硫酚熒光探針8。以往的硫醇探針不能有效區(qū)分脂肪族硫醇和硫酚,在實(shí)際應(yīng)用中受到很大的限制,探針8很好的解決了這兩個(gè)問題。探針8能夠從脂肪族硫醇中選擇性檢測(cè)出苯硫酚,對(duì)苯硫酚具有高靈敏度,檢測(cè)下限低至1.8×10-9M,能夠檢測(cè)環(huán)境樣品(水樣和土壤)和生物樣品中(活細(xì)胞熒光成像)的苯硫酚,更重要的