基于吡唑啉結構的熒光探針的合成、結構表征、光學性質研究及應用.pdf

1、Zn(Ⅱ)在神經傳遞、蛋白質的功能催化、細胞新陳代謝、基因轉錄、金屬酶功能等許多生命過程中扮演著重要角色。Cu(Ⅱ)作為人體所必需的微量元素，在調節(jié)各種生物過程起著關鍵作用，例如在多種金屬酶包括超氧化物歧化酶、細胞色素C氧化酶，酪氨酸酶中充當催化輔因子。此外，人體內的銅離子含量超標，將嚴重危害肝、腎的機能，而銅離子含量過低可能會導致冠狀動脈型心臟病。因此，定性定量的檢測生物體或環(huán)境中的金屬離子尤為重要。熒光探針因為其具有靈敏度高，選擇性

2、好，方法簡單，適用范圍廣等優(yōu)點而被視為是可以高效、準確檢測生物體中金屬離子的有效手段。
　　吡唑啉衍生物是氮五元雜環(huán)中一類重要的有機化合物，具有抗菌消炎、止痛、抗癌等良好的生物活性。而且該類化合物作為熒光基團，有很好的光物理性質，如藍光發(fā)射，較高的熒光量子產率，穩(wěn)定性好，膜通透性好，毒性低等優(yōu)點。目前，基于吡唑啉結構的熒光探針受到很多研究者的關注。
　　由于吡唑啉類衍生物在金屬離子探針和生物活性等方面有著重要的應用。本文的主

3、要工作是設計合成了三種基于吡唑啉結構的用于檢測Zn(Ⅱ)和Cu(Ⅱ)的熒光探針，研究了其光學性質，并致力于將探針應用于細胞內Zn(Ⅱ)的檢測。具體內容包括三部分:
　　1.基于乙?；吝蜻Y構的熒光探針的合成及其作為Zn+探針的應用研究我們以5-氯-2-羥基苯乙酮與苯甲醛為原料合成查爾酮，再與水合肼在乙酸回流的條件下制得乙?；吝蜻惢衔?。通過1HNMR，13CNMR，IR，HRMS和X-ray單晶衍射進行結構表征。通過光學性質

4、研究，發(fā)現該探針在水溶液中對Zn2+有很好的選擇性和靈敏性，由Job曲線可知化合物與Zn2+是1∶1配位。由于該探針的膜透性好，已成功應用于SH-SY5Y細胞內Zn2+的檢測。
　　2.基于萘環(huán)吡唑啉結構的熒光探針的合成及其作為Zn2+探針的應用研究我們設計合成了新型的基于萘環(huán)乙酰基吡唑啉結構的熒光探針。該化合物結構經過1HNMR，13CNMR，IR，HRMS進行表征。通過對該化合物進行光學性質測試，發(fā)現在乙醇和水的緩沖溶液中，加

5、入鋅離子可使熒光顯著增強。該探針可以高效靈敏的選擇檢測鋅離子。該探針的激發(fā)波長為410nm，在可見光區(qū)域。加入EDTA或TPEN可使絡合物熒光淬滅，探針有很好的可逆性。另外，該探針成功應用于Hela細胞中Zn2+的檢測。
　　3.基于苯乙酰氯吡唑啉結構的熒光探針的合成及其作為Cu2+探針的應用研究我們首先以查爾酮與水合肼在乙醇回流的條件下得到吡唑啉化合物，再在乙腈做溶劑的條件下與苯乙酰氯作用得到目標產物。其結構經過1HNMR，13